Bueno tampoco soy abogado pero mi situacion es similar, ya que yo tambien trabajo en el extranjero.
Si viajas con una cantidad de dinero "grande" es posible si te los detectan que tengas que declarar la procedencia del mismo, no dudo que lo hallas ganado honradamente como muchos extranjeros que trabajan en el exterior, pero se corre un riesgo si no se tienen los comprobantes necesarios, por ejemplo si te los detectan al salir de USA pueden pedirte tu declaracion de impuestos y/o retener el dinero hasta que aclares tu situacion con el IRS., se de un amigo que no declaraba sus impuestos y le incautaron mas de 50,000 de los 70 que llevaba.
En C.R. el ingreso de dineros esta contemplado en la "Ley sobre estupefacientes, sustancias psicotrópicas, drogas de uso no autorizado, y actividades conexas" basicamente en su art. 35 dice lo sgte:
Artículo 35: Al ingresar al país o salir de él, toda persona, nacional o extranjera, estará obligada a presentar y declarar el dinero efectivo que porte, si la cantidad es igual o superior a los diez mil dólares estadounidenses (US $ 10.000.00) o su equivalente en otra moneda. Asimismo deberá declarar los títulos valores que porte por un monto igual o superior a los cincuenta mil dólares Estadounidenses ( US $50.000.00) o su equivalente en otra moneda. Para la declaración, deberá emplear los formularios oficiales elaborados con este fin, los cuales pondrá a su disposición la Dirección General de Aduanas en los puestos migratorios.
Al llenar los formularios los funcionarios de aduanas verificaran toda la informacion y lo remiten a la una unidad de analisis financiero, desconozco si el dinero lo incautan temporalmente hasta contar con la aprobacion respectiva, pero si logras ingresar el dinero no tendras mayores problemas para depositarlo en algun banco ya que no debes de pagar impuestos ya que al depositar en el Banco llenas tu declaracion jurada y listo recuerda que los bancos deducen un porcentaje de los intereses que si mas no recuerdo es el impuesto de renta, se deduce que si utilizas en dinero en algun tipo de actividad comercial "en regla" pues deberias de declarar los impuestos cada periodo fiscal.
Por mi propia experiencia te digo que no es conveniente arriesgarse a que en alguna de las fronteras jueguen de vivos y quieran quedarse con algo porque asi son, lo mejor seria realizar transferencias a C.R. por medio de Bancos se pagan pequenas comisiones (no mas de $35 por transaccion) y es mucho mas seguro, el dinero llega directamente a tu cuenta sin riesgo alguno.
Espero te sirva de algo mi info.